Eddie Cantrow (Ben Stiller) hat gerade das vierzigste Lebensjahr vollendet, ist als Besitzer eines Sportgeschäfts finanziell leidlich unabhängig, er ist gutausehend - und dennoch immer noch unverheiratet.
Um sich dem Verdacht zu entziehen, er sei möglicherweise schwul, erfindet Eddie gelegentlich Geschichten über eine angeblich ermordete Ehefrau. Tatsächlich jedoch fühlt er sich einfach noch immer nicht reif für eine feste Beziehung.
Eines Tages verhindert Eddie in den Straßen von San Francisco einen Überfall auf die junge, schöne Lila (Malin Åkerman), und die beiden kommen sich schnell näher.
Einerseits auf Zureden seines achtzigjährigen Vaters (Jerry Stiller) und seines besten Freundes Mac (Bor Corddry), andererseits aber auch, weil ihn tatsächlich langsam Torschlusspanik plagt, entschließt sich Eddie bereits nach sechs Wochen, Lila zu ehelichen.
Doch schon in den ersten Tagen der Flitterwochen, die die beiden an den Stränden Mexikos verbringen, kommen Eddie Zweifel, ob seine Entscheidung denn wirklich richtig war: Während er sich für Land und Leute interessiert, will sie nur am Strand liegen; während er das Schwimmen und Hochseeangeln liebt, ist sie wasserscheu, und selbst beim Sex läuft es nicht so, wie er sich das eigentlich vorgestellt hatte.
Als sich Lila schließlich auch noch einen Sonnenbrand zuzieht und das Hotelzimmer nicht mehr verlassen will, verbringt Eddie seine Zeit in Bars. Dabei trifft er auf Miranda (Michelle Monaghan), eine Highschool-Lehrerin, die so ganz anders ist als seine frisch angetraute Ehefrau.
Und bald schon muss sich Eddie für eine der beiden Frauen entscheiden, aber damit ist die Geschichte noch lange nicht an ihrem (guten) Ende angekommen...