Brendan Frye (Joseph Gordon-Levitt), Außenseiter an seiner Highschool, erhält einen Anruf von seiner immer noch geliebten Ex-Freundin Emily (Emilie de Ravin), in dem sie in verzweifelt um Hilfe bittet. Das Gespräch wird unterbrochen, und Brendan versucht herauszufinden, wo sie stecken könnte. Seinem einziger Freund, dem Einzelgänger und Nerd Brain (Matt O'Leary), hat sie länger schon nicht gesehen, gibt ihm aber einen Tip, es mal mit der angesagtesten Clique auf der Highschool zu versuchen.
Brendan bricht Emilys Spind auf und findet dort neben einem Photo von ihrer geheimnisvollen Mitschülerin Kara (Meagan Good) die Einladung zu einer Party besagter Clique, die Laura (Nora Zehetner) in der Villa ihrer reichen Eltern schmeißt. Als er dort auftaucht, legt er sich sogleich mit Angeber Brad Bramish (Brian J. White) an. Die Gastgeberin weiß auch nichts über Emilys Verbleib, gibt Brendan aber den Tip, es mal mit Kiffer Dode (Noah Segan) zu versuchen. Und er scheint hier Erfolg zu haben, allerdings einen eher unerwarteten: Dode behauptet, er sei nun mit Emily zusammen.
Und tatsächlich beobachtet Brendan kurz darauf heimlich, wie der sich mit Emily trifft und ihr einen Zettel zusteckt. Er stellt sie zur Rede, doch sie teilt ihm mit, ihn endgültig verlassen zu wollen - sie wolle einen geselligeren Lebensstil. Als Emily ihn zum Abschied umarmt, greift sich Brendan heimlich den zugesteckten Zettel, doch mit einem Zeichen, das aussieht wie ein "A" und "Mitternacht" kann er zunächst wenig anfangen. Als er es kann, ist es bereits zu spät: Emily wird ermordet. Brendan versucht aus ihrem letzten Gespräch Hinweise auf ihren Mörder zu ergründen.
Sein Kumpel kann ihm weiterhelfen: Der erwähnte Pin (Lukas Haas) ist Drogendealer, bei dem sich alle aus der Highschool ihren Stoff abholen. Brendan versucht, mit Druch auf dessen Kunden The Pin zu provozieren, und der schickt ihm prompt seinen Schläger Tugger (Noah Fleiss) auf den Hals. Zu allem übel kriegt er auch noch Stress mit Schuldirektor Trueman (Richard Roundtree). Doch Brendan ist ein zäher Bursche...