Nachdem die Autoren Stephen Katz John Darrouzet mit ihrem Drehbuch bei einigen Studios vergeblich vorgesprochen hatten, fanden sie Zuspruch bei Millennium Films, eine Tochterfirma von Nu Image, die Produzent Avi Lerner gegründet hatte. Der entschied sich zur Umsetzung des komplexen, sowohl actionreichen wie auch emotional ansprechenden Stoffes für Bruce Beresford als Regisseur, mit dem er schon in der Vergangenheit gute Erfahrungen gemacht hatte.
Beresford hatte mit Morgan Freeman bereits in "Miss Daisy und ihr Chauffeur" (Driving Miss Daisy) erfolgreich zusammengearbeitet, wofür letzterer unter anderem den Golden Globe sowie den Silbernen Bären auf der Berlinale erhielt. Seine Besetzung als Bösewicht ist etwas gegen den Strich, doch für Freeman war das eher eine Herausforderung: "Schwere Jungs sind für Schauspieler meistens interessanter zu spielen. Man muss mehr machen, ein Bösewicht hat meistens mehr Schattierungen als ein Held. Die guten Jungs sind vor allem das – gut."
Für John Cusack war die Gelegenheit, mit Freeman zu spielen, einer der wesentlichen Gründe für seine Zusage, sieht er in ihm doch einen seiner großen Vorbilder. "Er ist einer meiner Lieblingsschauspieler, also ist es eine große Ehre, mit ihm gemeinsam zu spielen." Produzent Avi Lerner ergänzt: "Morgan Freeman ist womöglich der beste Schauspieler, den es zurzeit gibt. Er ist professionell, aufregend, ein durch und durch toller Mensch."
Für den dritten Hauptdarsteller ist dies die erste Filmrolle. Jamie Anderson, am 17 Dezember 1989 in South Dakota als einer von vier Geschwistern geboren, war vorher nur bei einer Aufführung in seiner Schule aufgetreten. Bei einem Casting von rund 40 Jungen setzte er sich dennoch durch, nicht nur wegen seiner schnellen Auffassungsgabe, sondern weil er nach Ansicht von Beresford seinem Filmvater ein bisschen ähnlich sehe.