Die Trauung auf einer tropischen Insel ist traumhaft, die Flitterwochen romantisch - eigentlich steht Carl (Matt Dillon) und Molly Peterson (Kate Hudson) einer strahlenden Zukunft nichts im Weg. Als Carl sich mit seinem besten Kumpel Randall Dupree (Owen Wilson) in der Kneipe auf ein Bier triff, wendet sich jedoch das Schicksal. Dupree klagt, dass er seinen Job und infolge dessen auch seine Wohnung verloren hat. Der Grund: er hatte sich eine Woche freigenommen, um bei der Hochzeitsfeier mitzumachen und für Carl als Trauzeugen auftreten zu können - freilich ohne Erlaubnis seines Chefs.
In alter Freundschaft bietet Dieser einen Ausweg aus der Not: Er bietet Dupree an, in ihrem Haus zu wohnen - eigentlich gedacht zum Übergang, bis er eine Arbeit hat und sich wieder eine Wohnung leisten kann. Molly ist von dem unerwarteten Gast zwar wenig begeistert, erinnert sie sich doch zu gut an dessen Übermut auf der Hochzeitsfeier, doch dann gibt sie nach.
Dupree zieht auch gleich mit Sack, Pack und einem Elchkopf bei dem jungen Paar ein. Ihm wird als Schlafstatt die Couch zugewiesen, doch die Anwesenheit des Mitbewohners erstreckt sich auch bis ins Schlafzimmer und gestaltet das eheliche Liebesspiel überraschend. Die Aufenthaltsdauer gestaltet sich zudem länger als erwartet, denn Dupree ist bei der Suche nach einer neuen Anstellung nicht gerade eifrig. Er hat ganz andere Dinge im Kopf, etwa Pornos gucken und Mädchen aufreißen.
Carl hingegen ist bei seiner Arbeit als Stadtplaner ehrgeizig, wird dort allerdings von seinem nicht gerade wohlgesonnenen Schwiegervater gestresst. Während er vom störenden Hausgast zunehmend genervt wird und darauf drängt, dass er endlich wieder auszieht, gewinnt dieser mit seiner unbekümmerten Art allmählich das Herz von Molly und selbst das ihres Vaters. Doch Dupree zieht das Pech magisch an, und so wartet auf das Ehepaar noch manche Überraschung...