Charlie Fineman (Adam Sandler) hat früher als Zahnarzt gearbeitet, sich aber emotional seit Jahren völlig von der Außenwelt abgeschottet, nachdem er bei den Attentaten vom 11. September 2001 seine Frau und seine drei Töchter verloren hat. Sie saßen in einem der Flugzeuge, die ins World Trade Center einschlugen. Nun streift Charlie schon seit Jahren mit einem Elektroroller tagsüber ziellos durch New York oder spielt endlose Videospiele in seiner vergammelten Wohnung. Er trägt heruntergekommene Klamotten und wirkt bewusst verwahrlost, um jeden Kontakt - und damit Erinnerungen - mit der gehobenen Mittelklasse von New York zu vermeiden, zu der er und seine Famile einst gehörten.
Zufällig stößt Charlie auf den Straßen von Manhattan auf seinen alten Freund und Kollegen Alan Johnson (Don Cheadle). Alan hat Karriere gemacht: Er leitet inzwischen eine Zahnklinik mit sechs angestellten Ärzten. Aber wirklich glücklich ist Alan auch nicht. Er hat familiäre Probleme. Seine Ehe mit Janeane (Jada Pinkett Smith) steckt in der Krise.
Als Alan Charlie sieht, ist er entsetzt. Er beschließt seinen Freund wieder in die Realität zurückzuführen. Charlie ist davon zunächst gar nicht begeistert und reagiert ausgesprochen aggressiv.
Schließlich lässt er sich doch davon überzeugen, professionelle Hilfe von der Psychaterin Dr. Angela Oakhurst (Liv Tyler) in Anspruch zu nehmen. Doch aufgrund Angelas drastischer Methoden, mit denen sie Charlie zwingen will, sich endlich mit seiner Trauer und seinen Erinnerungen auseinanderzusetzen, um sie bewältigen zu können, dreht Charlie völlig durch und greift zu einer - wenn auch ungeladenen - Waffe.
Er wird vor Gericht gestellt und ist nun endgültig am Tiefpunkt seines Lebens angekomen. Doch weder Alan noch Angela sind gewillt, Charlie so einfach fallen zu lassen...