Einst waren die als Kunsthändlerin erfolgreiche Brooke Meyers (Jennifer Anniston) und Reiseführer Gary Grobowski (Vince Vaughn) ein glückliches Paar ohne sorgen. Als sie sich das erste Mal bei einem Baseballspiel in Chicago trafen, war es fast Liebe auf den ersten Blick, und schon bald ist man zusammen gezogen. Doch wie so oft hat sie der Alltag eingeholt, und die kleinen Eigenheiten, die im Rausch der Liebe dem Gegenüber noch ein Lächeln aufs Gesicht gezaubert hatten, werden allmählich zu einer Geduldsprobe. Und wo sich Gegensätze eigentlich anziehen, so sorgen sie bei den beiden immer öfter für Streit. So geht der peniblen und ehrgeizigen Brooke die Nachlässigkeit und Faulheit des Ehemanns zunehmend auf den Geist, währen Gary sich von den Tiraden der Gattin immer mehr genervt fühlt.

Schließlich einigt man auf das scheinbar Unvermeidliche: Die Trennung. Doch beiden haben die Wohnung nach den zwei Jahren derart liebgewonnen, dass eine Einigung wer denn nun ausziehen soll, nicht möglich ist. So lebt man halt notgedrungen zwar getrennt von Tisch und Bett, teilt sich aber künftig weiterhin die gemeinsame Wohnung, strikt getrenne in jeweils eigene Bereiche. während es sich Gary im Wohnzimmer gemütlich macht, kriegt Brooke das Schlafzimmer für sich.

Natürlich ist keiner der beiden mit diesem Zustand zufrieden, und so beginnt ein Krieg mit immer heftigeren Mitteln um den jeweils anderen aus der Wohnung zu vergraulen und das Leben schwerzumachen. Aufgestachelt werden sie dazu von ihren Freunden: Bei Gary ist das in erster Linie seine Freunde, der gemütliche Johnny O (Jon Favreau) und Immobilienmakler Riggleman (Jason Bateman), sowie seine Brüder Lupus (Cole Hauser) und Dennis (Vincent D'Onofrio), die aber so gar nichts von dem haben, was Brooks so an Gary stört. Diese wiederum erhält wohlmeinenden Beistand von Mutter Wendy (Ann-Margret), ihrer besten Freundin, der resoluten Addie (Joey Lauren Adams), die ihren Ehemann Andrew (Peter Billingsley) bereits unterm Pantoffel hat, und deren Bruder Richard (John Michael Higgins), seines Zeichens Sänger in einer A-Cappella-Gruppe.

Doch auch die Kollegen stehen mit Rat und Tat zur Seite, so hilft Brookes Galerie-Chefin Marilyn Dean (Judy Davis) ihr beim Ausdenken neuer Gemeinheiten, und auch Garys Empfangschef Christopher (Justin Long) hält nicht mit gutgemeinten Tips hinterm Berg. So absurd allerdings auch die Zermürbungsversuche sind, so führen sie doch nicht zum Erfolg. Beide bestehen hartnäckig auf ihrem Recht an der Wohnung. und ganz allmählich dämmert es den beiden, dass der erbitterte Kampf vielleicht doch nicht ums Territorium gehen könnte...

Vince Vaughn spielt den Prototypen eines Mannes, so wie ihn die Frau sieht, gekonnt, auch wenn er es gelegentlich etwas übertreibt. Auch Jennifer Aniston ist eine passable Besetzung für diese eher schemenhafte Rolle - dass das Drehbuch von drei Männern geschrieben wurde, ist der Figur der Brooke deutlich anzumerken. Das entscheidende Problem ist aber - und für einen Film mit romantischem Sujet fatal: Die Chemie zwischen den beiden. Während es im Rosenkrieg - diesen Vergleich muss sich "Trennung mit Hindernissen" gefallen lassen - zwischen Michael Douglas und Kathleen Turner kräftig geknistert hat, ist die Reaktion hier eher endotherm.

So gelingt die Unterhaltung eher auf humoristischem Gebiet, auch wenn man hier die herrliche Boshaftigkeit des Rosenkriegs ebenfalls vermisst. Stattdessen bewegt sich die Komik eher auf Sitcom-Niveau und erreicht auch nicht eine solche Dichte, dass manche Länge dadurch verborgen bliebe. Die Autoren konnten sich offensichtlich nicht einigen, in welche Richtung denn ihr Plot zielen sollte, und auch das Timing von Peyton Reed ist nicht unbedingt geeignet, den Zuschauer mitzureißen.

Gefallen können manche der prominenten Nebendarsteller, die es tatsächlich schaffen, ihre Minirollen mit beeindruckendem Leben auszufüllen, darunter Judy Davis als Brookes overstylte Chefin. Die unterhaltsamsten Passagen sind noch die Dialoge zwischen Vaughn und dessen einfältigem Trinkkumpan Johnny O, den Jon Favreau überzeugend verkörpert. Ansonsten wäre noch die Szene zu erwähnen, in der Jennifer Aniston nach einer Intim-Enthaarung nackt durchs Bild läuft und dabei nicht nur die Aufmerksamkeit von Vince Vaughn erregt - der diese jedoch zum Leidwesen des Betrachters verdeckt.

Vince Vaughn ist als Schauspieler in meist komödiantischen Rollen mit rustikalem Anstrich bekannt. Darunter zählen "Die Hochzeits-Crasher", "Mr. and Mrs. Smith" und natürlich "Starsky und Hutch". Er war mit den meisten Drehbüchern zu romantischen Komödien, die ihm zugetragen wurden, nicht mehr einverstanden. Er wollte einmal eine antiromantische Komödie machen und eine Geschichte über eine gescheiterte Liebe erzählen. Eine Inspiration war der Film "Ein seltsames Paar" mit Jack Lemmon und Walter Matthau.

Jay Lavender und Jeremy Garelick, die gerade an ihrem ersten Drehbuch arbeiteten, hatten Vaughn für die Hauptrolle vorgesehen und schickten den Skript an dessen Manager. Als sie sich im Dezember 2002 trafen, erläuterte der Schauspieler ihnen seine Ideen. Zwei Jahre später trafen sich die drei erneut in Vaughns Haus. Lavender und Garelick quartierten sich dort ein, und die drei Schreiber-Neulinge arbeiteten drei Monate lang dort am neuen Drehbuch.

Viele Szenen wurden gleich durchgespielt und Dialoge improvisiert. Nach der Fertigstellung des Drehbuches trat Vince Vaughn gleich als Produzent in Aktion, verhandelte eine halbe Stunde mit Universal Pictures und schloss den Vertrag ab. Zusammen mit Produzent Scott Stuber einigte man sich bald auf den Regisseur Peyton Reed, der bereits mit "Down with Love - Zum Teufel mit der Liebe" in Sachen Romantikkomödie sein Können bewiesen hatte.

Nun war noch die geeignete Besetzung zu casten. Peter Billingsley, Vaughns Freund, stellte sich als ausführender Produzent zur Verfügung und übernahm eine Nebenrolle, und für die weiblichen Hauptrolle hatte Vaughn bereits beim Schreiben an Jennifer Aniston gedacht. Die Schauspielerin war von der Kombination aus Drama und Komödie überzeugt und sagte zu. Und auch Vaughns alter Freund Jon Favreau lies sich nicht lange bitten und spielt im Film ebenfalls dessen Kumpel.

Vaughn beschreibt diese Freundschaft als die von zwei alten Teamkameraden. "Dieser Schauspieler soll Gary dabei unterstützen, dessen übelste Seite des männlichen Egos hervorzubringen." Damit revanchiert sich Vince bei Jon, der ihn in dessen Debüt als Autor, "Swingers" von 1996, ins Drehbuch hineingeschrieben hatte. "Trennung mit Hindernissen" ist damit bereits der sechste Film, in dem die beiden gemeinsam vor der Kamera stehen.

Zeitgleich mit dem Film "Trennung mit Hindernissen" in der Regie von Peyton Reed liefen am 10.08.2006 in Deutschland im Kino auch die folgenden Spielfilme an: