Chris Brander (Ryan Reynolds) ist erfolgreicher Musikproduzent. Er ist Single, sieht gut aus und verfügt über ein ordentliches Einkommen. Chris wäre mithin eine wirklich gute Partie.
Während der Weihnachtszeit erhält er von seinem Chef KC (Stephen Root) den etwas heiklen Auftrag, die - nach Meinung von Chris - nur wenig talentierte Samantha James (Anna Faris) zum neuen Popstar zu machen. Samantha ist nicht nur ebenso verwöhnt wie verzogen, sie ist auch ausgerechnet eine von seinen Ex-Freundinnen.
Wie auch immer: Chris macht sich mit Samantha im Schlepptau auf den Weg nach Paris. Doch die Reise endet bereits in New Jersey, wo die beiden einen ungewollten längeren Zwischenstop einlegen müssen. Hier ist Chris einst zur Schule gegangen, und so ruft die Gegend einige Erinnerungen in ihm wach: Erinnerungen vor allem an Jamie Palamino (Amy Smart), in die er in der High School über viele Jahre unsterblich verliebt war, während sie von ihm stets nicht mehr als platonische Freundschaft wollte - damals war er, im Gegensatz zu heute, etwas mollig und unbeholfen.
Chris nutzt den Zwischenstop, um Jamie zu besuchen, die noch immer in New Jersey lebt und gerade wieder ebenfalls Single ist. Schnell erwachen in Chris alte Gefühle für Jamie. Doch ihr seine aufs Neue entflammte Liebe zu gestehen, das fällt Chris äußerst schwer. Zum einen ist da Angst, wieder nur als guter, platonischer Freund zu enden, zum anderen ist da auch noch Samantha in seinem Schlepptau, und einige Rivalen aus alten Zeiten haben ebenfalls ihren Besuch über die bevorstehenden Feiertage bei Jamie angekündigt...