Jake Hardin (Chris Pine) ist ein Pechvogel, wie er im Buche steht, ein Mensch, dem das Brötchen immer auf die Butterseite fällt. Egal was er anpackt, es geht schief. Momentan ist er in New York unterwegs, um beim Plattenmogul Damon Phillips (Faizon Love) die Werbetrommel für die von ihm "entdeckte" britsiche Band "The Fly" zu rühren - ein Unterfangen, das ihm natürlich (zunächst) misslingt und das - nach weiteren Tiefschlägen, bei denen er auch den letzten ernsthaft interessierten Musikmanager vergrault - seinen Promoter-jeglichen Job für die Band in höchste Gefahr bringt.
Ashley Albright (Lindsay Lohan) ist das genaue Gegenteil von Jake: Die junge Frau sieht sexy aus, hat einen prima Job in der Medienbranche und wird vom Glück geradezu verfolgt. Selbst bei den Kleinigkeiten des Lebens scheint sie stets Glück zu haben, sei es bei der Lotterie, beim Wetter oder bei dem Versuch, in New York ein freies Taxi zu erwischen.
Durch einen glücklichen Zufall gelingt es Ashley, in der PR-Firma, für die sie arbeitet, einen großen Auftrag für die Plattenfirma von Damon Phillips an Land zu ziehen. Dazu gehört auch die Organisiation eines großen Maskenballs für die Reichen und Schönen des Musik-Bizz.
Begünstigt durch einen eher peinlich Zufall, gelingt es Jake, sich auf den Ball zu schleichen. Er hofft auf eine Chance, dem Plattenboss endlich eine CD "seiner" Band zustecken zu können.
Auf dem Ball begegnen sich Ashley und Jake zum ersten Mal. Die beiden Tanzen und tauschen einen ersten, zarten Kuss aus. Und dabei passiert es: Mit dem Kuss wechselt das Glück die Seiten: Von nun ist Ashley vom Pech verfolgt, und Jake schwimmt im Glück.
Jake und Ashley verlieren sich noch auf dem Ball aus den Augen, Ashley verliert ihren Job, während es Jake gelingt, den begehrten Plattenvetrtrag zu ergattern. Ashley analysiert die Situation und beschließt, sich das Glück von Jake zurück zu küssen. Ein Plan, der - wenn auch mit erheblichen Schwierigkeiten und nach einigen Turbulenzen - gelingt.
Nun ist das Glück also wieder bei Ashley, und Jake steht erneut im Regen. Und die beiden, die sich bis dato ja eh schon zweimal geküsst haben, erkennen: Wenn die beiden sich häufiger küssen würden, würde sich auch das Glück zwischen den beiden gerechter verteilen. Gesagt, getan, geküsst...